Giorno 1:
Chicago
Regalate al vostro migliore amico peloso un primo giorno a Chicago ricco di avventure. Passeggiate lungo il Navy Pier dove potrete trovare una vista impareggiabile della città e ogni tipo di ristorante all'aperto adatto ai cani, come ad esempio Giordano's e Harry Caray's Tavern. Potete anche portare il vostro cane su un'emozionante Crociera con il cane per ammirare lo skyline della città. Se il vostro cane preferisce fare una crociera più tranquilla, potete salire a bordo di Crociera canina di Mercury Cruise che parte da Michigan Avenue. In seguito, potrete viziare il vostro cucciolo con un giro di shopping lungo il Magnificent Mile dove si trovano negozi adatti ai cani come Neiman Marcus e Bloomingdales. Fermatevi in I negozi di North Bridge per altri negozi adatti ai cani come Nordstrom.
Dirigetevi verso il Chicago Riverwalk per scoprire un paio di patii adatti ai cani per il pranzo, come O'Brien's Riverwalk Cafe e il Chicago Brewhouse. Nelle vicinanze, è possibile deliziare il proprio cane presso Goddess and the Baker, una caffetteria chic che offre piatti come avocado toast, matcha lattes e persino una torta arcobaleno a strati per un dessert divertente. Il vostro cane potrà scaricare le energie e incontrare nuovi amici in uno dei tanti parchi per cani del centro di Chicago, tra cui il Parco Grant Bark (all'interno di Grant Park) e Parco Bennett Dog Park nella zona di Streeterville. Il permesso è necessario e può essere acquistato presso gli uffici veterinari locali aderenti all'iniziativa. Per la cena, recatevi in uno dei ristoranti all'aperto più divertenti della città, Recess, situato nel West Loop e noto per il suo spazio luminoso e vivace e per la deliziosa cucina americana.
A differenza di molti altri luoghi, non è difficile trovare hotel che accettino animali domestici a Chicago. A Peninsula Chicagogli animali domestici ricevono letti, ciotole e leccornie all'arrivo, e condividono alcuni consigli sui parchi per cani raggiungibili a piedi. L'hotel Loews Chicago è stata la prima catena alberghiera nazionale a lanciare un programma per animali domestici che tratta gli amici a quattro zampe come VIP (Very Important Pets) con servizi come un menu speciale per il servizio in camera, giocattoli e lenzuola per animali, un elenco di servizi locali per animali domestici e una lettera di benvenuto del direttore generale dell'hotel. Infine, gli hotel Kimpton (Hotel Allegro e Hotel Monaco) sono così pet-friendly che hanno persino un direttore delle relazioni con gli animali domestici in loco! Quindi, è sicuro che il vostro cagnolino non si sentirà come se dormisse nella cuccia del cane mentre si trova a Chicago.